Caribbean Rally, regata s největší účastí plachetnic na americkém východním pobřeží, se koná každý podzim. Tradiční závod startuje v Hamptonu či Newportu a cílem bývá některý z karibských ostrovů. Pořádá jej asociace Salty Dawg Sailing (SDSA), jejímž posláním je utužovat dobré vztahy v jachtařské komunitě, čemuž má ostatně sloužit i tato regata. Letos však závod postihla smutná událost, která může mít právě opačný efekt.